Смята се, че манастирът е основан от отшелника Иван Рилски през 10 век, по време на царуването на Цар Петър (927 – 968). Св. Иван Рилски, чиито мощи са изложени за поклонение на вярващите в главната църква, всъщност е живял в пещера на около половин час пеш от днешния комплекс. За самия манастир се знае, че е построен от учениците му, които дошли да се обучават при него.
Манстирът се е радвал на голям респект и привилегии още откакто е създаден. Всички наши царе от Иван Асен II (1218-1241) до падането на България под османско иго по времето на Иван Шишман (1378) са правели големи дарения. За това свидетелства и Дарителския Акт от цар Иван Шишман. Официалната подкрепа помага на манастира по това време да се превърне в културен и духовен център. Светата обител достига своя апогей между 12-ти и 14-ти век, а подемът й е пречупен с идването на османските нашественици в края на 14-ти в., което е последвано от нападения и разрушаване на манастира в средата на 15-ти в.
Съживяването му започва в края на 15-ти век. То става факт с помощта на руската православна църква, която прави дарения на монасите под формата на книги, пари и църковни аксесоари. Националният Възродителен процес от 18-ти и 19-ти век дава допълнителен тласък за възстановяването на манастира. По това време комплекса бива реконструиран и реновиран с помощта на богати българи от цялата страна (Копривщица, Тетевен, Чирпан, Стара Загора, Самоков, София).
В днешния си вид манастирът датира от 19-ти век. Строежът на жилищните сгради, които имат формата на неправилен четвъртоъгълник, е започнал през 1816 г. В средата на вътрешния двор се издига най-старата сграда в комплекса – впечатляваща каменна кула, създадена от местния феодал Севастократор Хрелю през 1334-1335 г. Непосредствено до нея стои и малка църква, която е само няколко години по-млада (1343 г.). В по-нови времена (1844 г.) към кулата е добавена и камбанария. Приблизително от същия период датира и главната манастирска черква “Рождество Богородично”. Тя е построена от протомайсторъ (първомайстор) Павел Иванович (1 май 1834 – 26 октомври 1837 г.) за което свидетелствува мраморна паметна плоча, вградена в корниза на откритата галерия пред входа на църквата. Храмът е 5-куполен, с три олтарни ниши и два странични параклиса. Едно от най-ценните неща вътре е иконостасът със своята невероятна дърворезба. Стенописите са завършени през 1846 г. и са дело на много майстори, но само известния Захари Зограф се е подписал под своите рисунки. В църквата има и голям брой стойностни икони, създадени между 14-ти и 19-ти век.
Обликът на съвременните манастирски сгради дава първия български архитектон Алекси Рилец. Той проектира архитектурния план и ръководи изграждането на източното (започнато на 1 май 1816 г.), северното с прочутата Магерница и западното крило (завършено в 1819 г.). За това свидетелствуват трите паметни плочи над Мелницата, над Самоковската и над Дупнишката порта. На тях редом с неговото титулувано име фигурират имената на игумените Йосиф и Теодосий. След опустошителния пожар през 1833 г. той е ръководил и възстановяването на изгорялата дървена част на манастира с помощта на около 3000 души майстори – строители, които са успели само за 10 месеца да го възстановят. С дървения кьошк с надпис, построен от майстор Кръстьо Дебърлията през април 1834 г. се отбелязва и приключването на възстановителните работи. Построяването на южното крило на манастира (1846 г. – 1847 г.) в стила на архитектон Алекси Рилец е ръководено от майстор Миленко. За него има тухлен надпис под корниза на западната стена на строеното от него крило : “1847 Миленко Оустабаши, Радомир”
Целият комплекс е доста впечатляващ поради своите размети. Четириетажната жилищна част се състои от не по-малко от 300 монашески килии, 4 параклиса, игуменска стая, кухня, библиотека и стаи за дарители. Кухнята е интересна заради своите наистина огромни съдове. Екстериорът на комплекса е не по-малко впчатляващ със своите високи каменни стени и изрязаните в тях малки прозорци и напомня повече на военно укрепление отколкото на манастир.
Веднъж прекрачили комплекса, препоръчително е да се посети и манастирския музей, който съдържа уникално произведение на изкуството на име Кръста на Рафаил. Направен е от цяло парче дърво (81 х 43 см.) и е кръстен на своя съзадаел. Монахът е използвал фини длета, малки ножове и увеличителни лещи за да извая в кръста 104 религиозни сцени и 650 малки фигурки. Работата трае не по-малко от 12 години и е завършена през 1802 г. – тогава автора губи и зрението си.
Подобно на други манастири оцелели през османското владичество, така и Рилският е действал като център на духовния и културен живот на българския народ във вековете на чуждо поробителство. По това време монасите създават нови творби и правят копия на известни автори, главно от Търновската и Атонските школи.
Рилският манастир е обявен за национален исторически паметник през 1976 г., а през 1983 г. е вписан в книгата на ЮНЕСКО за световно наследство.
