1866 г. – Роден е в Трявна като осмото дете на известния поет, вестникар, общественик и народен учител Петко Рачов Славейков. Майката, Ирина Райкова, е от известен род, произхождащ от Трявна.1866-1875 г. – Пенчо Славейков живее и учи в Трявна. Само един от учителите оставя по-хубав спомен у бъдещия поет: „А все пак трябва да съм учил нещо, защото в тревненското училище аз достигнах до втори клас… и от другарите си най-много разбирах французки, който език ни учеше стария зографин Даскал Генко… Стар беше тоя даскал, стара неговата метода, но на мене неговата благост влияеше повече, отколкото бастуня и шамарите на другите даскали…“1875 г. – Цялото семейство на Петко Рачов Славейков се преселва в Стара Загора, където той учителства.I877 г. – Поради започването на Освободителната война Пенчо Славейков не успява да завърши втори клас на класното училище. Невръстно дете, той в свидетел на нападението и опустошението на Стара Загора от турските войски. 1884 г. – Разболява се тежко след заспиване върху леда на р. Марица1886 г. – През юли баща му, Петко Славейков, го води на лечение във Виена.1888 г. – Излиза първата му стихосбирка „Момини сълзи“, за която в едно писмо Вазов му пише, че в нея „блика струя от нова, игрива и нежна поезия”. Въпреки това Пенчо Славейков е недоволен от първата си лирическа книжка и полага усилия да я изземе от пазара и да я унищожи.1889-1890 г. – Публикува свои оригинални и преводни стихове в „Библиотека Свети Климент“, редактирана от Петко Каравелов.1890 г. – Посещава Париж, където се лекува при известни специалисти. Започва да сътрудничи на сп. „Денница“, редактирано от Иван Вазов.1892 г. – Създава се сп. „Мисъл“, редактирано от д-р Кръстев, в което Пенчо Славейков сътрудничи от първата до последната годишнина. Получава стипендия и през октомври заминава за Лайпциг, записва философия. Един семестър прекарва в Берлин. Изучава ревностно немски език и немска литература. Изучава европейското изкуство и култура. Поетичните си творби помества в българския периодичен печат. Непосредствено след установяването си е Лайпциг е избран за председател на българската секция на Славянското академическо дружество.1893 г. – Председател е на Общото славянско академическо дружество.
В Германия продължава да се лекува, но без особени резултати.1895 г. – Умира баща му Петко Рачов Славейков.1896 г. – Издава стихосбирката си „Епически песни“ – книга първа.1898 г. – Завършва следването си в Лайпциг и се завръща в София. Излиза от печат стихосбирката му „Блянове“ – книга втора на „Епически песни“.1899 г. – През февруари е назначен за волнонаемен учител в Първа софийска мъжка гимназия, като същевременно е командирован на работа в Народната библиотека.1901 г. – Заема длъжността поддиректор на Народната библиотека.1902 г. – Излиза от печат библиофилско издание на „Епически песни“ в 13 екземпляра.1905 г. – Пенчо Славейков отново се лекува в Париж и се връща в София с известно подобрение на здравословното си състояние.1906 г. – Излиза от печат лирическата му книга „Сън за щастие“. 1908 г. – През март Пенчо Славейков е назначен за директор на Народния театър, където прави редица преобразования, отразили се благотворно върху българското сценично изкуство. През юни е командирован в Европа да се запознае с някои чуждестранни театри, но се разболява. Лекува се в Австрия и Берлин. През септември, след младотурския преврат в Цариград, предприема с група артисти от Народния театър обиколка из Одринско и Македония.1909 г. – Уволнен е от Народния театър и е назначен за директор на Народната библиотека. През април и май е командирован заедно с проф. Златарски на Гоголевите тържества в Москва. Посещава и Харков във връзка с пренасянето на тленните останки на проф. Марин Дринов. Работи усилено върху нова стихосбирка.1910 г. – Излиза поетическият му сборник „На Острова на блажените“.1911 г. – Командирован е в чужбина, за да изучи библиотечното дело. Заминава за Цариград, Атина и Рим, където получава съобщение от новия министър на просветата да прекъсне командировката си и да се завърне в България. През юли е уволнен от заеманата длъжност -директор на Народната библиотека и е назначен за уредник на Училищния музей и на Библиотеката в Министерството на народната просвета. През август заминава за чужбина, без да приеме новото си назначение. Излиза преводната антология „Немски поети“. В отделно издание са отпечатани първата и втората част на „Кървава песен“. Усилено работи върху третата й част, която излиза след смъртта му в 1912 година.1912 г. – Пенчо Славейков и Мара Белчева живеят в Рим. Здравето на поета рязко се влошава. На 28 май Пенчо Славейков умира в Италия.1921 г. – Тленните останки на Пенчо Славейков са пренесени в София.
